Ivanka u javnosti važi za uspješnu poslovnu ženu od stila, majku i sposobnu ženu, zbog čega je njen nestašluk iz mladosti posebno dobio na težini ovih dana.
Tinejdžerka Ivanka često je, naime, sa porodicom išla na zimovanja u mondenski Aspen. Jedno takvo zimovanje porodica Trump pamti po uzbuni koju je izazvao njen nestanak, piše “Aspen Daily News”.
Vidjevši da mu nema kćerke, Donald Trump istog trenutka prijavio je njen nestanak, te se lokalna policija bacila u potragu. Nakon opsežne potrage Ivanka je otkrivena – u hotelskoj sobi krila se sa momkom. Policija je ekspresno vratila Ivanku ocu.
Iako nije naveden vremenski period kada se desio “incident”, poznato je da je Ivanka posljednji put bila u Aspenu sa roditeljima 1998., godinu nakon što se Donald razveo od druge supruge Marle Maples. Ivanka je tad imala 17 godina.